Sve do oslobođenja od Turaka u Leskovcu je postojao manastirski tip školovanja. Najstariji poznati učitelj u Leskovcu bio je učitelj Stojanča, poznatiji kao Daskal Daca koji je bio rodom iz Leskovca. Školu je, kao i mnogi leskovčani, učio privatno – prvo u Leskovcu, a zatim i u Kruševcu. Prema priči njegovih učenika on je postao učitelj oko 1810. godine i sledećih 40 godina je bio glavni učitelj u Leskovcu. Daskala Dacu je sredinom XIX veka zamenio pop Djordje, njegov bivši pomoćnik.
Prva škola tzv. Velika čkolja bila je podignuta 1854. godine i ova škola nalazila se u dvorištu crkve Odžaklije i postojala je sve do 1922. godine. Škola se zvala još i Ča Mitina škola po popularnom učitelju Miti Nikoliću. Prvi strani jezik koji se učio u Velikoj čkolji i u Leskovcu uopšte, bio je grčki. Sredinom 60-tih godina XIX veka grčki jezik predavao je istaknuti leskovački učitelj Simeon Sofijanac, grk koji je došao u Leskovac 1856. godine i zadržao se tu do 1868. godine i koji je leskovčanima ostao u veoma lepom sećanju. Godine 1869. u Leskovac stiže prvi školovani pedagog učitelj Josif Kostić, koji počinje sa nastavom nemačkog jezika. Istovremeno, on je prvi učitelj koji u školu prima i žensku decu.
ŠKOLOVANJE U ČA MITINOJ ŠKOLI
Školu je izdržavala crkvena opština, ali su i roditelji plaćali neznatnu sumu novca za školovanje svoje dece. Đak čiji roditelji nisu platili školu obično bi sedeo na najudaljenijem mestu od peći. Školovanje je bilo dobrovoljno i roditelji su mogli u svakom trenutku da upišu svoje dete u školu. Kada bi roditelj prvi put doveo dete u školu on bi mu kupio bukvar i tablicu, a povrh njih i jedne lepe čarape i sve to bi zamotao kao dar učitelju. Po dolasku u školu, dete bi prišlo daskalu, celivalo bi ruku i predalo dar – zamotanu maramu, daskal bi vratio bukvar i tablicu a čarape bi zadržao. Darovanje učitelja bila je uobičajena praksa i među đacima, naročito među decom dućandžija, pa tako daskali nisu imali potrebe za kupovinom šećera, kafe ili pirinča. Siromašni đaci su pomagali daskalu oko kuće ili imanja. U učionici su istovremeno učila dva daskala, Ča Mita i Bata Đorđe, koji su učenika podelili tako što je Mita učio onu polovinu do vrata, a Đorđe onu do „čardačeta“ i ko je od njih imao više prijatelja u gradu, imao je i više đaka. Razredi nisu postojali, svaki je đak učio za sebe i svako je saslušavan pre i poslepodne i u slučaju neznanja bivao bi kažnjavan. U školu se išlo preko cele godine, samo se u subotu išlo bez knjiga jer se tada učilo pevanje i išlo se u crkvu na večernje. Mali raspusti su bili vezani za Božić i Uskrs. Nisu postojali mali ili veliki odmori, već kako ko uđe u učionicu, morao je da čeka dok se ne pođe kući. U školi se tada učilo čitanje, računanje, pisanje i pevanje. Kao što su ih i upisivali, roditelji su mogli da ispisuju đake iz škole u svakom trenutku, ali obično oko Đurđevdana ili Mitrovdana kada su majstori primali šegrte i sluge na zanat ili tokom sezone poljoprivrednih radova kada je bila potrebna pomoć dece u polju.