Počeci pozorišnog života u Leskovcu vezani su za period posle oslobođenje od Turaka za godinu 1896. i dolazak Radoja Domanovića našeg vrhunskog satiričara, jednog od rodonačelnika srpskog realizma i Srpske satire koji je ovde kratko vreme bio profesor u Leskovačkoj gimnaziji. Pravih podataka nema i ova godina 1896. u neku ruku je i uslovna godina, budući da se tek neku godinu kasnije pojavljuje u srpskim novinama koje se zovu „Novosti“ I nekakav tekst i gde se pominje pozorišna predstava, ali se ona odigrala 1897. Međutim, pretpostavlja se da je malo kasnio novinar, pa je taj izveštaj poslat sa izvesnim zakašnjenjem. Ono što mnogi istoričari i istraživači istorije Leskovačkog pozorišta vezuju to je pripovetka „Pozorište u palanci“ i svi kažu da je Radoje Domanović našao motiva u svemu onome što je sam doživeo tu, pa je čak lik profesora Vojo neka vrsta biografskog lika udenutog u strukturu te priče. Naravno, Radoje Domanović ne bi bio ono što jeste da nije nalazio tu neku satiričnu žicu sa svim tim stvarima. Još jedan velikani srpske književnosti, Srevan Sremac pisao je pripovetku „Putujuće društvo“ i naravno, odmah je dovezao za Vlasotince, ali je otprilike ta nekakva struktura putujući pozorište i putujući društva učinila svoje da se istorija Leskovačkog pozorišta veže za ta dva značajna imena, što je izuzetno značajan reper i jedan podatak sa kojim Leskovac ima da se ponosi.
Prva predstava bila je predstava „Boj na Kosovu“ od Matije Bana ali je u tom periodu igrano još nekoliko predstava „Zla žena“ i „Ženidba i udadba“ od Sterije Popovića.
Neko navodi i podatak da je tu izvedeni doček Kralja Milana, međutim u tom periodu, to već nije podatak sa koji se možemo vezati. Treba da znamo da je kulturni život nakon oslobođenje od Turaka bio vezan i za neke druge institucije, za nekakva amaterska društva, pa za gradski kasine, čitaonice i tako dalje, kao i za društvo „Momčilo“, tu je bio i sportski klub ali je imao i druge aktivnosti.
Ovaj period je izuzetno značajan za kulturno uzdizanje tog tek oslobodjenog grada i sveta koji je imao svoju kulturu i imao potrebe da se na neki način ubaci u tokove srpske i Evropske kulture.
Drugi značajan period ovaj za istoriju Leskovačkog pozorišta je osnivanje Gradskog pozorišta. To je prvo profesionalno pozorište koje je osnovano 23. avgusta 1926. godine, ali je počelo da radi od 10. oktobra 1926. prikazom komada „Smrt majke Jugovića“ od Ive Vojnovića.
Značajno je i to da je Leskovac u tom periodu imao mnogo gostujućih trupa i da je pozorišni život bio bogat. I danas po mnogim gradovima koji nemaju profesionalno pozorište odvija se pozorišni život sa gostujućim pozorištima, koji je često i bogatiji od pozorišnog života u gradovima koji imaju profesionalna pozorišta. Ima podataka da je bilo i 4 poseta godišnje gostujućih pozorišta u Leskovcu, koja su tu boravila i po 2 meseca.
Osnivač prvog profesionalnog pozorišta bio je Petar Hristilić. On je bio glumac, reditelj i tako dalje, a tu je bila i jedna ekipa značajnih glumaca koji su tu boravili, prolazili i izvodili značajne predstave. Pozorište je dobilo i sertifikat, odnosno potvrdu Ministra prosvete i prosvetnog društva i imalo je naziv „Leskovačko gradsko pozorište“. Tu je bilo plejada glumaca, oni su imali svoje repertoar, međutim, iako su imali organizacioni odbor koji su činili značajni intelektualci i tako dalje oni su potpisivali neke menice, ali često je to bilo, kao i danas, nedovoljno da bi se opremilo pozorište, pa je bilo mnogo i dobrovoljnih priloga u odeći i obući, kostimima, materijalu. Pozorište nije imalo zgradu, pa su se predstave igrale u kafanama, hotelima i u Sokolskom domu (zgrada današnjeg pozorište).
Tu su radili glumci reditelji Dragi Jovanović, dosta značajno ime, Olga Ilić, Carka Jovanović, Fredi Fazlovski – značajno ime, glumac, novinar, publicista i pesnik. To su imena koja su značajna u onom istorijskom smislu, ne tako velika imena u pozorišnom životu.
Repertoar je bio izuzetno bogat, radilo se tako da je svake nedelje izvođena nova predstava. To je bila velika muka i entuzijazam glumaca.
Neke od predstava bile su „Naša rabota“ Sretena Dinića, „Doček Kralja Milana“, takodje, Sterija je bio dosta igran.
- izvedena je i predstava „Leskovčanin u Parizu“ koju je napisala Natalija Arsenović a režirao Dušan Cvetković.
- godine usled nedostatka finansijskih sredstava, pozorište je ugašeno.
- godine osnovano je Amatersko akademsko pozorište koje su osnovali studenti, a upravnik je bio Sreten Dinić, književnik. Probe su se održavale u kući Bore Dimitrijevića Piksle. 1939. godine zabranjen je rad ovog pozorišta, 1940. rad je obnovljen i poslednja predstava data je 1944. godine.
